Synopsis

Musim pertama berlatar antara Maret dan November 1960. Musim ini memperkenalkan biro iklan fiktif Sterling Cooper. Musim ini dimulai dengan sekretaris baru, Peggy Olson, yang memulai hari pertamanya di firma tersebut. Seiring berjalannya musim, kisah misterius pria periklanan yang penuh teka-teki, Don Draper, terungkap, begitu pula dengan kepercayaan diri dan kesuksesan Peggy Olson yang semakin meningkat.